Алкены

Цели: рассмотреть конкретные химические свойства и общие свойства алкенов, алкинов; дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров; разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов, алкинов; продолжить развитие умения составлять изомеры и гомологи предельных углеводородов; показать значение алкенов, алкинов в жизни человека.

Тип: комбинированное занятие.

Ход занятия:

1. Проверка изученного материала.

Составление структурных формул:

А) 2,2- диметилпентан,

Б) 2,3, 4- триметил-3-пропилгептан

В) 2.2.4.4- тетраэтилгексан,

Г) 2.2.-дипропил-3-бутилгептан,

Д) 3.3.-диметил-4.4-дипропил-5.5-дибутилгептан,

Е) 2,2,3-триметил-4-хлоргексан,

Ж) 2,2,3,3- тетраэтилгептан,

З) 2,3,4- трипропил-4-фторпентан

1. Изложение нового материала.

1) Сообщение темы и целей.

Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения,  физические и химические свойства, применение алкенов, алкинов.  Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной  и тройной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов и алкинов.

2) Активизация знаний 

1. Какие углеводороды называются алкенами?
2.  Каковы особенности их строения?
3.  В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?

Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.

По  систематической номенклатуре алкенам  дают названия, заменяя ан на- ен,

 Физические свойства: этилен-газ со слабым запахом, плохо растворяется в воде, но хорошо в спирте. Горит светящимся пламенем. С воздухом образует взрывчатую смесь.

3) Способы получения алкенов. Объяснение учителя и запись в тетрадь

Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов

 – крекинг алканов C₈H₁₈ ––> C₄H₈ + C₄H₁₀; (термический крекинг при 400-700 ^oС)
                                  октан               бутен        бутан
– дегидрирование алканов C₄H₁₀ ––> C₄H₈ + H₂; (t, Ni)
                                               бутан             бутен     водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C₄H₉Cl  +  KOH ––>  C₄H₈  +   KCl  +  H₂O;
                                                                      
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов 
– дегидратация спиртов С₂Н₅ОН ––> С₂Н₄ + Н₂О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)

Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)

4)  Химические свойства алкенов. Запись уравнений реакций  в тетрадь.

Особенности алкенов:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной - и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется.

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

а) Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и  тройные связи.

б)  реакция полимеризации nCH₂ = CH₂ ––> n – CH₂ – CH₂ –– > (– CH₂ – CH₂ –)n
                                                      этен                                                                полиэтилен

в) реакция окисления

– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)

C₂H₄ + 3O₂ ––> 2CO₂ + 2H₂O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)

Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»

– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

При  более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):

CH₃– CH = CH₂ + 4 [O] ––> CH₃COOH + HCOOH

Запомните главное!

1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что - связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp² – в sp³- гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.

5)  Применение алкенов.

  Заполнение схемы в тетради.

1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.

6) Физические свойства алкинов и номенклатура.

Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную углерод-углеродную связь. Состав отражает формула: C_nH_2n-2.

Далее отметим особенности номенклатуры ацетиленовых углеводородов. В названиях алкинов используется суффикс – . Вспомните правила, которые следует соблюдать, давая название органическим веществам.

 В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.

Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н₂О, легче воздуха.

7) Способы получения ацетилена. А теперь поподробнее остановимся на свойствах ацетилена, способах его получения. Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н₂О, легче воздуха.

Зная, что у ацетилена на два атома водорода меньше, чем у этилена, предложите способ его получение. Напишите соответствующее уравнение реакции в тетрадь.

 Поскольку ацетилен имеет на 2 атома водорода меньше, чем этилен, то его можно получить реакцией дегидрирования.

Способы получения ацетилена

Ацетилен был открыт Г.Дэви в 1836 году в продуктах разложения метана, под действием искровых электрических разрядов.
В 1860 г. М. Бертло синтезировал ацетилен из простых веществ, пропуская водород через электрическую дугу между угольными электродами.
В 1862 г. Ф.Велер получил ацетилен из карбида кальция, действуя на него водой.
Напишите уравнения упомянутых в данном тексте реакций.

8) Химические свойства ацетилена

 -Мы знаем, что ацетилен – непредельное соединение. Как доказать непредельность этого соединения?Для доказательства непредельности ацетилена можно использовать растворы KMnO₄ и Br_2.

- Учитывая особенности строения ацетилена, предположите, какими еще свойствами это вещество может обладать?

Студент:  Поскольку ацетилен является непредельным соединением, поэтому он может вступать в реакции присоединения, как все углеводороды горит.

Реакция горения сопровождается выделением большого количества теплоты, она используется для резки и сварки металлов.

 Винилхлорид является исходным сырьем для получения полимера – поливинилхлорида. (Учитель записывает уравнение реакции на доске)

При полимеризации винилхлорида образуется поливинилхлорид, который находит широкое применение. Но у экологов отношение к этому полимеру неоднозначное. Давайте послушаем подготовленное по этому вопросу сообщение “Поливинилхлорид: друг или враг?” На основе ПВХ получают пластмассы 2-х типов: винипласт, обладающий значительной жесткостью, и пластикат – более мягкий материал.

Из винипласта готовят химически стойкие трубы, детали химической аппаратуры, аккумуляторные банки. Пластикат идет на изготовление линолеума, искусственной кожи, клеенки, изоляции проводов.

Важной экологической проблемой, связанной с использованием ПВХ, является скопление твердых отходов, изготовленных из этого полимера. Они препятствуют газообмену в почвах и водоемах, выделяют токсичные для живых организмов вещества, медленно окисляются кислородом, очень медленно разрушаются под воздействием солнечных лучей. Конечным продуктом разложения являются: углекислый газ, вода, хлороводород. Время разложения полимера на земле и в пресной воде составляет несколько сотен лет. Способов вторичной переработки его не существует. ПВХ категорически запрещено сжигать, так как при этом образуются ядовитые хлорорганические соединения. Ученые установили, пребывание у костра в течение часа, где сжигают ПВХ, для организма равнозначно нахождению на оживленной автомагистрали.

Из вышесказанного можно сделать следующий вывод. ПВХ является ценным продуктом химической промышленности, но при утилизации этого полимера следует соблюдать определенные меры безопасности. Сжигать его нельзя!

4. Закрепление изученного материала.

1. Дописать уравнения реакций: этен +Бром, этен+ кислород, этен +вода.

2. Написать стадии  получения этилена.

3. Составить уравнения реакций по схеме: C₂H₆→C₂H₄→C₂H₅F.

4. Мы закончили изучение ацетиленовых углеводородов. Вам я предлагаю совершить “Подъем по лестнице знаний”, составив рассказ об алкинах. Особенности строения.

1. Общая формула.
2. Родовой суффикс.
3. Изомерия алкинов.
4. Способ получения
5. Характерные химические свойства.
6. Применение.

5. Резервное задание. 

Какие реакции лежали в основе принципа действия карбидных фонарей, применяемых для освещения в 19-ом веке?

Решение: В фонарь, наполненный карбидом кальция, по каплям поступала вода, а получившийся ацетилен поступал в горелку и использовался для освещения:

 5. Домашнее задание. Раздел 2. Глава 2. §2,3

Составить изомеры и гомологи для органических веществ (указываются преподавателем)