Альдегиды и кетоны

Предисловие. Как уксусный альдегид двух химиков поссорил 

В конце XVIII в. химики интенсивно изучали свойства известных органических соединений. В 1782 г. К. Шееле, окисляя этиловый спирт оксидом марганца (IV) в серной кислоте, заметил, что помимо основного продукта — уксусной кислоты — образовалось еще какое-то резко пахнущее соединение, выделить которое не удалось. В последующие годы новый “кислородный эфир” упоминался в работах А. Фуркруа, Л. Воклена. В 1821 г. Иоганн Вольфганг Дёберейнер окислял этиловый спирт в присутствии платинового катализатора и получил некоторое количество смеси исходного спирта с продуктами его окисления. Многие химики, в том числе и Ю. Либих, сомневались, что в этой смеси содержится неизвестное вещество.

Дёберейнер отправил полученный им образец Ю. Либиху, из которого тот в 1835 г. выделил чистое вещество, содержащее на два атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил его состав (С2Н4О) и объявил, что получил новое вещество, названное Alkohol dehydrogenatus — безводородный алкоголь или сокращенно альдегид. В ответ на претензии И. В. Дёберейнера на приоритет открытия Ю. Либих в характерной ему едкой манере заметил, что тот имеет столько же оснований претендовать на открытие альдегида, сколько ньютоновское яблоко — на открытие закона всемирного тяготения.

Поскольку первый из известных альдегидов содержал два атома углерода, начались попытки получения первого представителя гомологического ряда. Они были неудачными вплоть до 1868 г., когда немецкий химик-органик Август Вильгельм Гофман, пропуская пары метилового спирта над раскаленной платиновой спиралью, получил газообразное вещество состава СН2О.

2. Строение альдегидов. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.

 Альдегиды и кетоны относят к классу карбонильных соединений. Молекулы этих веществ содержат реакционно-способную поляризованную карбонильную группу:

Общая формула для альдегидов и кетонов – СnH2nO

“Отличительными” суффиксами в названиях альдегидов и кетонов служат соответственно -аль и -он.

Альдегидная группа может располагаться только на конце молекулы. Нумерация самой длинной цепи в альдегидах начинается с углерода альдегидной группы, а её положение (цифра 1) как само собой разумеющееся в названии не указывается.

В кетонах же карбонильная группа может находиться и в середине углеродной цепи, поэтому в названии после суффикса -он через дефис указывается её положение. Нумеруют самую длинную цепь в кетонах с того конца, к которому ближе карбонильная группа.

Если, помимо карбонильной группы, соединение содержит двойную или тройную связь, то цифру, показывающую её положение в цепи, удобно ставить до основы названия.

2  Занимательный материал и номенклатура альдегидов и кетонов. 

Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических соединений, имеющих сравнительно небольшие молекулы. Такие вещества называются феромонами. Феромоны делят на половые, возбуждающие, успокаивающие, сбора, тревоги и другие. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки большой павлиний глаз чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Синтетические феромоны используются для борьбы с вредными насекомыми путем заманивания их в ловушки, дезориентации в период спаривания, отпугивания.

Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют два феромона. Формулы этих феромонов вы сейчас видите на экране. Дайте названия этим веществам.

3. Гомологический ряд альдегидов и кетонов.